設備や予算などいろんな条件にもよりますが、気候の面で言えば、(1)春から夏にかけて(鹿児島→北海道)か、(2)夏から秋にかけて(北海道→鹿児島)、の2通りが、気温差も少なく、快適な自転車旅行ができると思います。
ポイントを思いつくままに書きます。
・北海道は(一般的に)道幅が広く、旅人向けの宿も多く、旅人慣れしている住人も多いため、最初に旅慣れるのにちょうど良い。
・夏の北海道は、チャリダーやライダー、電車に車と、旅人も多く、気候も快適でおすすめ。
・真夏は暑すぎて、自転車旅行には厳しい気候。でも寒すぎるよりはまし。
・キャンプ場を利用する場合、夏休み前後しか開いていない所が多い。
・しっかりした装備と経験があれば、スタートはいつでも良い。ただ、春~秋の方が、他のチャリダーと出会える確率は高い。
・冬は路面の凍結にも注意が必要。
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